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<!DOCTYPE html>

<title>Ampicillin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Ampicillin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Ampicillin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>(2<i>S</i>,5<i>R</i>,6<i>R</i>)-6-(2-Amino-2-phenyl-acetyl)amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<ul><li>C<sub>16</sub>H<sub>19</sub>N<sub>3</sub>O<sub>4</sub>S <small>(Ampicillin)</small></li>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=69-53-4">69-53-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Ampicillin)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=69-52-3">69-52-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Ampicillin-<a href="Natriumsalz" class="mw-redirect" title="Natriumsalz">Natriumsalz</a>)</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-709-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Antibiotika" class="mw-redirect" title="Antibiotika">Antibiotika</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>199–202 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <small>(Zersetzung)</small><sup id="cite_ref-MERCK_Index_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-MERCK_Index-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>wenig löslich in Wasser<sup id="cite_ref-MERCK_Index_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-MERCK_Index-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Symptomen der Atemwege: Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">342+311</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Ampicillin</b> ist ein halbsynthetischer, <a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">antibiotisch</a> wirksamer <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der <a href="%CE%92-Lactam-Antibiotika" title="Β-Lactam-Antibiotika">β-Lactam-Antibiotika</a>. Aufgrund seiner Wirksamkeit gegen <a href="Grampositiv" class="mw-redirect" title="Grampositiv">grampositive</a> Erreger (sowie einige gramnegative Stäbchen) wird es als <a href="Breitbandantibiotikum" class="mw-redirect" title="Breitbandantibiotikum">Breitbandantibiotikum</a> oder Breitbandpenicillin eingeordnet. Chemisch zählt Ampicillin zu den <a href="Aminopenicilline" title="Aminopenicilline">Aminopenicillinen</a> und wurde zuerst von <a href="John_C._Sheehan" title="John C. Sheehan">John C. Sheehan</a> synthetisiert.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h3></div>

<p>Breitbandpenicilline werden eingesetzt bei Infektionen aller Art, gegen die „herkömmliche“ Penicilline unwirksam sind. Dazu zählen u. a. bestimmte Infektionen des Magen-Darm-Trakts, der Atemwege, des Mittelohrs, der Gallenwege und der Harnwege. Insbesondere sind sie geeignet zur Behandlung von Infektionen mit gramnegativen Stäbchen, die über eine natürliche Resistenz gegen Standardpenicilline verfügen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkungsmechanismus">Wirkungsmechanismus</h3></div>

<p>Die <a href="Bakteriolytisch" class="mw-redirect" title="Bakteriolytisch">bakteriolytische</a> Wirkung von Ampicillin setzt nach der Teilung von Bakterien ein. Sie beruht, wie bei allen β-Lactam-Antibiotika, auf der Blockierung des für Ausbildung einer neuen <a href="Murein" class="mw-redirect" title="Murein">Mureinschicht</a> notwendigen <a href="Enzym" title="Enzym">Enzyms</a> <a href="D-Alanin-Transpeptidase" title="D-Alanin-Transpeptidase">D-Alanin-Transpeptidase</a>. Ampicillin verhindert also die Neusynthese einer stabilen Zellwand. Die Teilung menschlicher Zellen wird nicht behindert, da menschliche Zellen keine Mureinschicht enthalten.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Das β-Lactam-Antibiotikum Ampicillin blockiert nicht nur die Teilung von Bakterien inklusive der <a href="Cyanobakterien" title="Cyanobakterien">Cyanobakterien</a>, sondern auch die Teilung der Cyanellen, der <a href="Photosynthese" title="Photosynthese">photosynthetisch</a> aktiven <a href="Organell" title="Organell">Organellen</a> der <i><a href="Glaucocystaceae" class="mw-redirect" title="Glaucocystaceae">Glaucocystaceae</a></i>, sowie der <a href="Chloroplast" title="Chloroplast">Chloroplasten</a> von <a href="Kleines_Blasenm%C3%BCtzenmoos" title="Kleines Blasenmützenmoos">Blasenmützenmoosen</a>,<sup id="cite_ref-Reski_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Reski-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Lebermoose" title="Lebermoose">Lebermoose</a> (<i><a href="Marchantia_polymorpha" class="mw-redirect" title="Marchantia polymorpha">Marchantia polymorpha</a></i><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) und <a href="Moosfarne" title="Moosfarne">Moosfarne</a> (<i>Selaginella nipponica</i><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>). Auf die Teilung der <a href="Plastide" class="mw-redirect" title="Plastide">Plastiden</a> der höher entwickelten <a href="Gef%C3%A4%C3%9Fpflanzen" title="Gefäßpflanzen">Gefäßpflanzen</a> wie bei <a href="Tomate" title="Tomate">Tomaten</a> haben sie jedoch keinen Effekt. Dies ist ein Hinweis darauf, dass bei höheren Pflanzen durch evolutionäre Veränderungen der Plastidteilung β-Lactam-Antibiotika im Allgemeinen auf Chloroplasten keine Wirkung mehr zeigen.<sup id="cite_ref-Reski_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Reski-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Verträglichkeit,_Nebenwirkungen"><span id="Vertr.C3.A4glichkeit.2C_Nebenwirkungen"></span>Verträglichkeit, Nebenwirkungen</h3></div>

<p>Ampicillin ist gegenüber anderen Breitbandpenicillinen wie dem <a href="Amoxicillin" title="Amoxicillin">Amoxicillin</a> bei <a href="Peroral" title="Peroral">peroraler</a> Einnahme schlechter verträglich, da es vom Darm relativ schlecht aufgenommen wird. Dadurch verbleibt ein hoher Anteil des Wirkstoffs im Darm und schädigt dort die verdauungsfördernde mikrobielle Besiedlung (<a href="Darmflora" title="Darmflora">Darmflora</a>). Bei Ampicillin kommt es sehr häufig zu gastrointestinalen Beschwerden.<sup id="cite_ref-Abele-Horn_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Abele-Horn-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Nebenwirkung" title="Nebenwirkung">Nebenwirkungen</a> sind etwa Durchfall, Übelkeit und Erbrechen. Eine sehr seltene Wirkung ist hingegen die Verursachung einer <a href="Antibiotikaassoziierte_Kolitis" title="Antibiotikaassoziierte Kolitis">pseudomembranösen Kolitis</a>.

</p><p>Zu den sehr häufig auftretenden Hautreaktionen gehört die <a href="Nesselsucht" title="Nesselsucht">Nesselsucht</a>.<sup id="cite_ref-Abele-Horn_8-1" class="reference"><a href="#cite_note-Abele-Horn-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Wie alle Penicilline kann auch Ampicillin häufig eine <a href="Allergie" title="Allergie">Allergie</a> auslösen, die bis zu einem (allerdings sehr selten auftretenden) <a href="Anaphylaktischer_Schock" class="mw-redirect" title="Anaphylaktischer Schock">anaphylaktischen Schock</a> führen kann. Häufig – und nicht mit einer Allergie zu verwechseln – ist auch ein <a href="Masern" title="Masern">Masern</a>-ähnliches <a href="Arzneimittelexanthem" title="Arzneimittelexanthem">Arzneimittelexanthem</a> (ein „Ampicillinexanthem“ genannter Hautausschlag), das 7 bis 10 Tage nach der ersten Einnahme auftreten kann, auch wenn das Medikament bis dahin schon abgesetzt wurde. Dieses nicht-urtikarielle <a href="Exanthem" title="Exanthem">Exanthem</a> ist besonders häufig und ausgeprägt im Zusammenhang mit einer infektiösen <a href="Mononukleose" class="mw-redirect" title="Mononukleose">Mononukleose</a>. Ein Auftreten dieses Exanthems spricht nicht gegen die spätere Einnahme von Penicillin oder seinen <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivaten</a> (wie Ampicillin).

</p><p>Gelegentlich kann es zu einem Anstieg der Transaminasen kommen.<sup id="cite_ref-Abele-Horn_8-2" class="reference"><a href="#cite_note-Abele-Horn-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Selten bis sehr selten<sup id="cite_ref-Abele-Horn_8-3" class="reference"><a href="#cite_note-Abele-Horn-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> wurde von Kopfschmerzen, Schwindel, <a href="Blutbild" title="Blutbild">Blutbildveränderungen</a> (<a href="Eosinophilie" title="Eosinophilie">Eosinophilie</a>, <a href="Neutropenie" title="Neutropenie">Neutropenie</a>, <a href="An%C3%A4mie" title="Anämie">Anämie</a>), entzündlicher Reaktion der Blutgefäße (<a href="Vaskulitis" title="Vaskulitis">Vaskulitis</a>), <a href="Interstitielle_Nephritis" title="Interstitielle Nephritis">interstitieller Nephritis</a> (Nierenentzündung) und ein die Atemwege beeinträchtigendes <a href="Larynx%C3%B6dem" title="Larynxödem">Larynxödem</a> berichtet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wechselwirkungen_mit_anderen_Mitteln">Wechselwirkungen mit anderen Mitteln</h3></div>

<p>Bei <i>oralen <a href="Kontrazeptiva" class="mw-redirect" title="Kontrazeptiva">Kontrazeptiva</a></i> (Verhütungsmitteln in Tablettenform; „Pille“) kann es durch die Beeinflussung der Darmflora zu einer herabgesetzten Aufnahme der Kontrazeptiva in das Blut kommen und damit zu einer verminderten Wirksamkeit.

</p><p>Aus theoretischen Erwägungen gibt es die Forderung, <a href="Bakteriostatisch" class="mw-redirect" title="Bakteriostatisch">bakteriostatische</a> Antibiotika grundsätzlich nicht mit Penicillinen zu kombinieren, da sie deren Wirksamkeit einschränken. Der Grund dafür wird darin gesehen, dass Penicilline in der Teilungsphase der Bakterien eingreifen und somit keinen Angriffspunkt finden, wenn die Teilung durch bakteriostatische Mittel verhindert wird. Dies stellt sich im tatsächlichen Einsatz als nicht relevant dar, die Kombination von Ampicillin und anderen Penicillinen, z. B. mit den bakteriostatisch wirksamen <a href="Makrolid" class="mw-redirect" title="Makrolid">Makroliden</a>, ist eine geprüfte und etablierte Standardtherapie z. B. von <a href="Pneumonie" class="mw-redirect" title="Pneumonie">Pneumonien</a>.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p><i><a href="Indometacin" title="Indometacin">Indometacin</a>, <a href="Phenylbutazon" title="Phenylbutazon">Phenylbutazon</a>, <a href="Probenecid" title="Probenecid">Probenecid</a>, <a href="Salicylat" class="mw-redirect" title="Salicylat">Salicylate</a> und <a href="Sulfinpyrazon" title="Sulfinpyrazon">Sulfinpyrazon</a></i> führen zu einer verlängerten und erhöhten Konzentration von Penicillinen im Blut und sollten daher nicht zusammen mit Penicillinen eingenommen werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gegenanzeigen">Gegenanzeigen</h3></div>

<p>Penicillinallergie, Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff Ampicillin.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendung">Anwendung</h3></div>

<p>Aufgrund der primären <a href="Amine" title="Amine">Amino</a>gruppe ist Ampicillin im Gegensatz zu Benzyl<a href="Penicillin" class="mw-redirect" title="Penicillin">penicillin</a> (Penicillin G) auch nach oraler Einnahme wirksam. Die Einnahme von Ampicillin erfolgt oral oder <a href="Parenteral" title="Parenteral">parenteral</a> mehrfach täglich über einen Zeitraum von mehreren Tagen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Molekularbiologie">Molekularbiologie</h2></div>

<p>Ampicillin ist eines der in der <a href="Molekularbiologie" title="Molekularbiologie">Molekularbiologie</a> am weitesten verbreiteten <a href="Selektion_(Evolution)" title="Selektion (Evolution)">Selektions</a>mittel. Es wird bei der <a href="Transformation_(Genetik)" title="Transformation (Genetik)">Transformation</a> von <a href="Vektor_(Gentechnik)" title="Vektor (Gentechnik)">Vektoren</a> in Bakterienzellen dem <a href="N%C3%A4hrmedium" title="Nährmedium">Nährmedium</a> beigegeben, in dem die Zellen vermehrt werden sollen. Nur diejenigen Zellen können überleben, die bei der Transformation den Vektor aufgenommen haben, der die Ampicillin-Resistenz trägt. Um solche <a href="Transgen" class="mw-redirect" title="Transgen">transgene</a> <a href="Escherichia_coli" title="Escherichia coli"><i>E.-coli</i>-Bakterien</a> in z. B. <a href="LB-Medium" title="LB-Medium">LB-Medium</a> selektiv zu kultivieren, wird eine Endkonzentration von bis zu 0,2 mg/ml Medium verwendet. Auch andere Antibiotika wie <a href="Kanamycine" title="Kanamycine">Kanamycine</a> oder <a href="Tetracycline" title="Tetracycline">Tetracycline</a> werden für Selektionsmedien eingesetzt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>Die Synthese kann aus <a href="6-Aminopenicillans%C3%A4ure" title="6-Aminopenicillansäure">6-Aminopenicillansäure</a> erfolgen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p><b><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></b><br>

Standacillin (A), Generika (D)

</p><p><b><a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a> (Ampicillin / Sulbactam)</b><br>

Unasyn (A), Unacid (D), Generika + <a href="Sulbactam" title="Sulbactam">Sulbactam</a> (D, A)

</p><p><b>Tiermedizin</b><br>

Ampiciph, Ampisan, Ampitab, Aniclox, Apicin, Frommcillin, Gelstamp, Mastipent, Totocillin

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vetpharm.uzh.ch/wir/00000006/9534__F.htm">Ampicillin</a></span> bei Vetpharm, abgerufen am 4. August 2012.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-MERCK_Index-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-MERCK_Index_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MERCK_Index_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><i>The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a>: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals</i>. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.</span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/10045">Ampicillin trihydrate</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 20. Oktober 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/10045?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">John C. Sheehan: <cite style="font-style:italic">The Chemistry of Synthetic and Semisynthetic Penicillins</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Annals of the New York Academy of Sciences</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>145</span>, 2 Comparative A, September 1967, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>216–223</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1111/j.1749-6632.1967.tb50220.x">10.1111/j.1749-6632.1967.tb50220.x</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Ampicillin&rft.atitle=The+Chemistry+of+Synthetic+and+Semisynthetic+Penicillins&rft.au=John+C.+Sheehan&rft.date=1967-09&rft.doi=10.1111%2Fj.1749-6632.1967.tb50220.x&rft.genre=journal&rft.issue=2+Comparative+A&rft.jtitle=Annals+of+the+New+York+Academy+of+Sciences&rft.pages=216-223&rft.volume=145" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Fachinformation Ampicillin-ratiopharm</i> (Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels) von ratiopharm GmbH – Stand: Juli 2007.</span>

</li>

<li id="cite_note-Reski-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Reski_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Reski_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Kasten, Britta und <a href="Ralf_Reski" title="Ralf Reski">Reski, Ralf</a> (1997): <i>β-Lactam antibiotics inhibit chloroplast division in a moss (Physcomitrella patens) but not in tomato (Lycopersicon esculentum).</i> In: <i>Journal of Plant Physiology</i>, 1997, 150, S. 137–140; <a href="https://doi.org/10.1016/S0176-1617(97)80193-9" class="extiw external" title="doi:10.1016/S0176-1617(97)80193-9">doi:10.1016/S0176-1617(97)80193-9</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">E. Tounou et al.: <i>Ampicillin Inhibits Chloroplast Division in Cultured Cells of the Liverwort Marchantia polymorpha</i>. In: <i>Cytologia</i>, 2002, 67, S. 429–434; <a href="https://doi.org/10.1508/cytologia.67.429" class="extiw external" title="doi:10.1508/cytologia.67.429">doi:10.1508/cytologia.67.429</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Y. Izumi et al.: <i>Inhibition of plastid division by ampicillin in the pteridophyte Selaginella nipponica Fr. et Sav.</i> In: <i>Plant Cell Physiol</i>. 2003, 44(2); S. 183–189 (englisch); <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12610221?dopt=Abstract">PMID 12610221</a>; <a rel="nofollow" class="external text" href="http://pcp.oxfordjournals.org/cgi/reprint/44/2/183">pcp.oxfordjournals.org</a> (PDF).</span>

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<li id="cite_note-Abele-Horn-8"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Abele-Horn_8-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Abele-Horn_8-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Abele-Horn_8-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Abele-Horn_8-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Marianne_Abele-Horn" title="Marianne Abele-Horn">Marianne Abele-Horn</a>: <i>Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten.</i> Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich. 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 338.</span>

</li>

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</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20160422222323/https://www.awmf.org/uploads/tx_szleitlinien/020-020l_S3_ambulant_erworbene_Pneumonie_Behandlung_Praevention_2016-02-2.pdf">Leitlinie „Pneumonie, ambulant erworben, Behandlung und Prävention von erwachsenen Patienten“.</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 22. April 2016 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>; PDF) <a href="Deutsche_Gesellschaft_f%C3%BCr_Pneumologie_und_Beatmungsmedizin" title="Deutsche Gesellschaft für Pneumologie und Beatmungsmedizin">Deutsche Gesellschaft für Pneumologie und Beatmungsmedizin</a>, 25. Februar 2016.</span>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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